艾莉（安娜法莉絲 飾）是個可愛美麗的單身女子，不過在愛情方面遲遲沒有消息，還在思考原因的同時，她忽然發現近日大家都在討論的話題，就是“一般的女人，只要和20個以上的男人約會，將一輩子結不了婚”，這個論點讓她十分困擾，因此她決定要重新審視自己過去的戀愛史，要從她過去的19個男友中再次尋找，希望不要陷入這個不知真假的都市傳說迷信裡，就在此刻，她的家裡衝進了一位英俊幽默的鄰居，為了逃離女人的糾纏而躲進艾莉家的柯林(克里斯伊凡 飾)，在了解艾莉的苦惱之後，柯林和她達成協議，只要幫艾莉找到未來的另一半的話，艾莉就要無條件提供避風港給柯林躲女人，從此艾莉開始一一和之前的男朋友見面、約會，這些前男友裡，有花花公子、婦產醫生、人偶玩家、有怪胎、還有因為她而發現自己性向的同志，超出意料之外的爆笑情節不斷上演.柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化…
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